Школьникам предстояло проявить смекалку, проходя по маршруту от одной точки к другой. Им предстояло, воспользовавшись картой-схемой, выполнить ряд заданий и ответить на вопросы организаторов.
Задания были составлены по тематике музея-усадьбы. Например, второклассники использовали телеграфную азбуку П. Л. Шиллинга, одного из гостей Олениных, чтобы расшифровать информацию. В другом задании ребятам надо было по предложенным изображениям подобрать костюм барышне для верховой прогулки. Также дети совершили «прогулку по грибы», разложили пузеля (собрали пазлы), нашли перо павлина, подаренное хозяину усадьбы Сардинским королём, разыграли по ролям одну из басен И. А. Крылова – частого гостя Приютино. Кроме того, в ходе игровой программы школьники узнали много нового: каким приспособлением пользовалась прачка, чтобы разгладить бельё после стирки, какое отношение к истории усадьбы имеют комары, и многое другое.